选修化学与技术《第一单元有机药物制备》公开课教案下载

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4.通过了解乙酰水杨酸的研制方法，认识生产有机药物时需要关注的技术问题。

二、教学重难点

1.阿司匹林的制备原理。

2.生产有机药物时需要关注的技术问题。

三、教学方法

1.问题引领，层层深入；

2.结合化学史，创设情境；

3.小组讨论；

四、教学过程

【引入】播放电影《我不是药神》片段，激发兴趣，引出本课将真正探索一种“百年神药”。

【创设情境】

化学史料1：早在公元前400年，古希腊“医学之父”希波克拉底发现咀嚼柳树叶能止痛，并用此法来减轻分娩妇女的痛苦和治疗关节痛。此外，古代的苏美尼亚人、部分地区的印第安人也有相应的说法；古代中华医药有用柳枝接骨可减少疼痛的临床实录。有关柳树治病的民间药方不仅有效，并且代代相传。

化学史料2：杨柳能治病来自它本身所有含有的一种苦味化合物—水杨苷（C13H18O7）。1827年它首次被人们从柳树皮中提取分离出来。水杨苷在人体中能水解生成水杨醇和葡萄糖分子，然后水杨醇被氧化成水杨酸（如图）。此外在绣线菊等植物 中都发现含有水杨酸或甲基水杨酸盐。

化学史料3：1835年卡尔·娄卫希从绣线菊中提取出了纯的水杨酸。当时，纯的水杨酸已经开始作为止痛药使用，它的降热止痛抗炎疗效比水杨苷要好得多。然而从天然植物中分离提取水杨酸耗时耗力成本也高，此外作为治病药物，水杨酸的副作用很强，对胃刺激大，会导致胃痛甚至出血。

【问题1】结合水杨酸的分子结构，分析为什么水杨酸对胃刺激性大，副作用强？

【学生交流、讨论】从其含有的官能团来分析，看成是酚或酸，对胃有较强的刺激性）

【问题2】怎样对水杨酸的分子结构进行改变以降低它的副作用？（从含有官能团的化学性质角度出发分析）

【学生交流、讨论】①与NaOH反应生成钠盐；②与NaHCO3溶液反应转变为水杨酸钠；③将其与乙醇酯化生成水杨酸乙酯；④将其与乙酸酯化反应生成酯；⑤……

【教师】肯定、评价学生的说法，但是也指明，如此结构上的改变确实可以减少对胃的刺激性，但是前提是药效不变。那么那时候的化学家们是如何处理的呢？

【创设情境】化学史4：1853年法国化学家夏尔·热拉尔提出并合成乙酰水杨酸，但还未对这种物质进行进一步的研究就去世了；1893年著名的德国化工、制药公司拜耳公司工作的29岁的化学师霍夫曼继续热拉尔的研究，终于获得了突破性的进展，研究出了用水杨酸与乙酸酐反应合成乙酰水杨酸的路线，并在临床上进行了验证，副作用大大降低且止痛退热药效十分好。

【展示】阿司匹林制备的原理

【教师提问】此反应的类型？反应断键与成键的情况？

【图片展示】霍夫曼、阿司匹林片和民国时期阿司匹林的广告。

【问题3】乙酰化后的水杨酸依然存在羧基，仍对胃有一定的刺激作用，如果你是制药专家，你还能如何继续改进？

【交流与讨论】