人教2003课标版《第四节有机合成》精品优质课教案设计

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3.了解有机合成在发展经济、提高生活质量方面的应用和贡献。

[重难点]

1.常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增长、缩短的方法；

2.有机合成路线的设计

1.有机合成中官能团的转变

(1)官能团的引入(或转化)方法

官能团的引入—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应

(2)官能团的消除

①消除双键：加成反应。

②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。

③消除醛基：还原和氧化反应。

(3)官能团的保护

被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：

eq ﹨o(鸠舣舣舣舣,﹨s﹨up7(NaOH溶液),﹨s﹨do5(H＋))

②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：

eq ﹨o(鸠舣舣,﹨s﹨up7(CH3I),﹨s﹨do5(HI)) 氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：

eq ﹨o(――――→,﹨s﹨up7(CH3CH2OH)) eq ﹨o(―――→,﹨s﹨up7(H＋/H2O))

2.增长碳链或缩短碳链的方法

举例增长

碳链2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH2R—Cl eq ﹨o(――→,﹨s﹨up7(Na)) R—R＋2NaClCH3CHO eq ﹨o(―――――→,﹨s﹨up7(CH3CH2MgBr),﹨s﹨do5(H＋/H2O)) R—Cl eq ﹨o(――→,﹨s﹨up7(HCN)) R—CN eq ﹨o(――→,﹨s﹨up7(H＋),﹨s﹨do5(H2O)) R—COOHCH3CHO eq ﹨o(――→,﹨s﹨up7(HCN)) eq ﹨o(――→,﹨s﹨up7(H＋),﹨s﹨do5(H2O)) nCH2==CH2 eq ﹨o(――→,﹨s﹨up7(催化剂)) 酑H2—CH2

nCH2==CH—CH==CH2 eq ﹨o(――→,﹨s﹨up7(催化剂)) 酑H2—CH==CH—CH2增长

碳链2CH3CHO eq ﹨o(―――――→,﹨s﹨up7(NaOH稀溶液)) ＋(n－1)H2O缩短

碳链 ＋NaOH eq ﹨o(――→,﹨s﹨up7(CaO),﹨s﹨do5(△)) RH＋Na2CO3R1—CH==CH—R2 eq ﹨o(――――→,﹨s﹨up7(O3),﹨s﹨do5(Zn/H2O)) R1CHO＋R2CHO

3.常见有机物转化应用举例