《复习题》集体备课教案设计

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有机合成路线设计题型是全国高考的热点和难点。全国卷2014年首次出现有机合成路线试题，之后连续4年都有考查。可以预测2018年全国卷将会延续以前的命题风格，对有机合成路线进行考查。

三、教学重难点

重点：设计有机合成路线的一般思路

难点：信息的提取整合迁移模仿、有机合成路线的选择

四、教学过程：

[环节一] 有机合成路线设计的一般思路

[例1] （2017年国乙）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

SHAPE ﹨ MERGEFORMAT

已知：

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物 的合成路线________（其他试剂任选）。

[解题分析]

1、写结构。首先根据题目要求写出两个原料环戊烷、2-丁炔的结构简式，分别为 SHAPE ﹨ MERGEFORMAT ，并与目标化合物进行对比。

2、找相似，仿合成。题目给出的信息正是利用炔烃和烯烃生成了新的碳碳键，并且构成了含有双键的四元环。所以首先要将目标化合物逆推为含有双键的四元环，结合新信息继续逆推得到一个炔烃和烯烃，炔烃就是原料之一的 2-丁炔；而烯烃为环戊烯，与原料环戊烷只有官能团的差异，通过卤代烷即可实现转化。

3、写路线。结合常规知识和题给信息，规范写出合成路线。

SHAPE ﹨ MERGEFORMAT

[小结]设计有机合成路线的一般思路：

1、写结构。(原料、产物，对比变化)

2、找相似。(找相似物质或结构，定参考路线)

3、仿合成。(变化之处模仿，不变之处保留)

4、写路线。(常规知识与题给信息相结合)

[变式训练1] （2012江苏高考）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(5)已知： 。化合物 是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以 和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

[思路分析]

[答案]