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师梦圆高中化学教材同步苏教版选修 有机化学基础第二单元 芳香烃下载详情
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苏教2003课标版《第二单元芳香烃》集体备课PPT课件优质课下载

请同学们根据苯的分子式尽可能的写出苯可能的结构。

苯分子可能的结构

CH C-CH2-CH2-C CH

CH3

CH C-CH-C CH

CH C-CH CH-CH CH2

……

CH3-C C-CH2-C CH

凯库勒发现苯结构的故事

   凯库勒是一位极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。   对此,凯库勒说:"让我们学会做梦吧!那么,我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的,这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。

19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点: (1) 6个碳原子构成平面正六边形环; (2) 每个碳原子均连接一个氢原子;

(3) 环内碳碳单双键交替

如何证明苯分子中是否存在碳碳双键或碳碳叁键呢

苯分子可能的结构

CH C-CH2-CH2-C CH

CH3-C C-CH2-C CH

CH C-CH CH-CH CH2

CH3

CH C-CH-C CH

……

苯结构中不存在碳碳双键和碳碳叁键,而是另有其独特的结构。

结论

探究实验

溶液分层;KMnO4溶液不褪色;溴水颜色变浅,苯层呈橙红色

苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰;碳碳单键键长为1.54×10-10m;碳碳双键键长为:1.33×10-10m;而苯中碳碳键长为: 1.40×10-10m