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2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。

3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

有机合成路线设计

有机合成的原则:

①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。

有机合成中常见官能团的保护方法

(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成

—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

1.有机合成中常见的碳链变化

(1)使碳链增长的反应

不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应

烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。

新知导学

2.常见官能团引入或转化的方法

(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法

卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全 反应。

(2)引入卤素原子的三种方法

不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生 反应，醇与 的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法