鲁科2003课标版《1、有机化合物的合成》最新PPT课件优质课下载

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3、根据信息能设计有机化合物的合成路线。

【命题趋势】

根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。

【典型例题】丁香酚存在于丁香花的花蕊中，以丁香酚为原料制取有机物F的路线如下：

已知：

根据以上信息设计用呋喃甲醛（ ）和环己醇为原料制取 的合成路线（无机试剂任选）

思考?

问题1：你解答本题的方法？

问题2：有机合成路线设计要注意哪些问题？

逆推法

1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。

问题1：你用什么方法解答本题？

有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是

（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。

（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。

1．有机合成的原则：

（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

问题2：有机合成路线设计要注意哪些问题？

2、官能团的保护

（1）酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把-OH 变为-ONa（或-OCH 3 ）将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为-OH。

（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

（3）氨基（-NH 2 ）的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把-CH 3 氧化成-COOH 之后，再把-NO 2 还原为-NH 2 。防止当 KMnO 4 氧化-CH 3 时，-NH 2 （具有还原性）也被氧化。