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《第2节 从化石燃料中获取有机化合物》优质教学PPT课件(统编鲁科版)下载
首先是乙烯的物理性质,乙烯是一种无色稍有气味的气体,难溶于水,密度略小于空气,我们知道气体密度的比较,可以通过相对分子质量的比较来获得结论。(点)乙烯的分子式是碳2氢4,相对分子质量为28,而空气的平均相对分子质量为29,所以乙烯的密度略小于空气。
下面我们通过实验来探究乙烯的化学性质,实验内容包括三个:第一个实验是,乙烯在空气中燃烧,第二个实验是,向酸性高锰酸钾溶液中通入乙烯,第三个实验是,向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯。下面我们一起来观看实验视频,请同学们仔细观察实验现象,并将实验现象填写在表格中。
首先是乙烯的燃烧实验。
再来看将乙烯分别与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应实验,(点)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象。将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中,观察现象。
通过实验,我们分别观察到以下实验现象,(点)乙烯在空气中燃烧,火焰明亮,伴有黑烟。向酸性高锰酸钾溶液中通入乙烯,溶液的紫色褪去。向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯,溶液的橙色褪去。(点)下面请大家思考,如果用甲烷或乙烷进行上述实验,实验现象会有哪些相同或不同之处呢?如何加以解释?
下面是用甲烷或乙烷进行实验的实验现象,从图片和视频中我们可以看出,甲烷在空气中燃烧,火焰呈淡蓝色,没有黑烟。将甲烷或者乙烷通入酸性高锰酸钾溶液充分反应,溶液不褪色,仍然为紫色。将甲烷或乙烷通入溴的四氯化碳溶液充分反应,也没有明显现象,溶液颜色不褪去。那么,为什么不同的物质性质差异如此之大呢,实验现象的不同又应该如何进行解释呢,下面我们分别来进行分析。
首先来看问题1,为什么乙烯燃烧伴有黑烟,而甲烷燃烧没有?要解释二者燃烧现象的不同,我们需要关注这两种物质的分子式。从分子组成上看,很显然,(点)是这两种物质中碳的质量分数不同,乙烯中碳的质量分数要比甲烷中高,燃烧不充分,有碳单质产生,所以乙烯燃烧伴有黑烟。(点)下面请你书写乙烯燃烧的化学方程式。
这是乙烯燃烧的化学方程式:1摩尔乙烯和3摩尔氧气在点燃的条件下生成2摩尔二氧化碳和两摩尔水,(点)这里乙烯发生的是氧化反应。
来看问题2,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,结合资料推测乙烯发生了什么类型的反应。给出的资料是,该反应中,高锰酸根离子转化为锰离子。不难发现这个转化中锰元素的化合价发生了变化,(点)我们来标一下化合价,高锰酸根离子中锰元素为正七价,锰离子中锰元素为正2价,所以高锰酸钾在这个反应中作氧化剂,我们初步推测乙烯与酸性高锰酸钾发生了氧化还原反应。(点)我们再看乙烯中各元素的化合价,在有机化合物中,通常氢元素呈现正一价,这样我们可以标出碳元素的化合价,为负二价,能够升价。
所以我们推测乙烯应该被酸性高锰酸钾氧化至更高价,作还原剂,发生氧化反应。(点)通过查阅资料知道,该反应中,乙烯确实被酸性高锰酸钾所氧化,最终产物为二氧化碳,因此证实了我们的推测是正确的,在乙烯与酸性高锰酸钾的反应中,乙烯作还原剂,发生氧化反应。
通过对前面两个问题的分析与讨论,我们得出乙烯的化学性质之一为,能够发生氧化反应。其中包括燃烧以及能与酸性高锰酸钾反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
下面请同学们继续思考问题3,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不可以,你认为二者化学性质不同的原因是什么?(点)我们知道,物质的性质与结构密切相关,结构决定性质,性质反映结构,二者性质不同的原因应该与他们的结构有关,那么,我们就来看一下乙烷和乙烯的分子结构有何差异。
我们知道乙烷分子中碳原子之间以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,满足“碳四价”原则。(点)乙烷的分子式为碳2氢6,乙烯的分子式为碳2氢4,从分子式可以看出,一个乙烯分子比一个乙烷分子少两个氢原子。(点)那么从一个乙烷分子到一个乙烯分子,每个碳原子上各缺少了一个氢原子,这样每个碳原子上就有了一个单电子,为了满足“碳四价”原则,使得碳原子的最外层达到八电子稳定结构,(点)乙烯分子中的两个碳原子之间就必须再共用一对电子,以两对共用电子形成共价键,即乙烯分子的碳原子之间是通过碳碳双键进行结合的。
乙烯分子中,碳原子之间以双键结合形成碳链,碳原子还有能与氢原子结合的价键,每个碳原子的最外层电子没有被充分利用,即没有达到“饱和”状态,这样的烃叫作不饱和链烃。
现在我们来回答前面提出的这个问题,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不可以,根本原因与乙烯的特殊结构有关,(点)即乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键,我们把容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团,碳碳双键是乙烯的官能团。
下面我们来认识乙烯的空间结构,这是乙烯的球棍模型和空间填充模型。(点)乙烯分子中所有原子都在同一平面内,同一个碳原子上的碳碳双键和两个碳氢键中,任意两个键之间的夹角都约为120°。
下面请你结合乙烯的球棍模型和空间填充模型,写出它的结构式、结构简式和电子式。(点)这是乙烯的结构式,其中结构式的写法应注意,要将所有表示原子之间共价键的短线写出来。(点)这是乙烯的结构简式,结构简式的书写,可以将表示碳原子和氢原子之间共价键的短线省略。
有的同学将表示碳碳双键的两根短线也省略,写成了碳氢2碳氢2,这样可以吗?(点)这种写法是错误的,在书写有机化合物的结构简式时,表示单键的一根短线可以省掉不写,但表示双键的两根短线是一定不能省略的,因为乙烯分子中的碳碳双键是不同于烷烃分子结构的特殊化学键,必须凸显出来。(点)这是乙烯的电子式,我们知道结构式中的每一个短线都表示一对共用电子,所以电子式的书写只需要将结构式中的每一根短线用两个点来表示即可。
乙烯分子的碳碳双键中两个键是相同的吗?我们来看这个资料,资料显示,断开乙烯分子中1mol碳碳双键中的一个键需要吸收的能量为347.3kJ,断开1mol碳碳双键中的另一个键需要吸收263.6kJ能量,(点)请你结合数据,分析乙烯分子中的碳碳双键有什么特点。我想大家不难发现,(点)断裂乙烯分子碳碳双键中的两个键所需要的能量不同,其中的一个键更容易断裂。
从前面的实验现象中,我们知道将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,实验现象为,溶液的橙色褪去,那么从乙烯的分子结构出发,你能推测乙烯与溴的四氯化碳溶液是如何发生反应的吗?你有想法了吗?
我们一起来看这个反应的动画模拟演示。
可见,整个反应的过程是,(点)乙烯分子的碳碳双键中较弱的一个键发生了断裂,溴分子中两个溴原子之间的共价键也发生了断裂,为了满足碳的四价原则,(点)乙烯分子中的两个碳原子分别各自结合一个溴原子。(点)反应的实质就是,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,两个溴原子分别“加”到原来碳碳双键的两个碳原子上。得到的产物从结构上看,不再具备类似乙烯的分子结构特点,已经没有了碳碳双键,原子之间全部通过单键相连,可以看作是乙烷分子中每个碳原子上的一个氢原子分别被溴原子所取代。(点)生成的产物名称为1,2-二溴乙烷,数字1和2表示溴原子所处的位置,即数字1和2表示一号碳和二号碳上各有一个溴原子,汉字二说明共有两个溴原子。1,2-二溴乙烷是一种不溶于水的无色液体。
像乙烯与溴的反应这样,有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。(点)我们得到了乙烯的第二个化学性质,即乙烯可以发生加成反应。
乙烯和溴反应的化学方程式可以表示如下,为了书写方便,(点)我们一般用结构简式表示各物质,其中表示碳原子和氢原子之间共价键的短线和两个溴原子之间共价键的短线,都可以省略不写,表示如下。
其中1,2-二溴乙烷还可以进一步简写,将表示碳原子和溴原子之间共价键的短线省略,并将溴原子直接写在碳氢2的后边,表示如下。这就是乙烯和溴单质反应的化学方程式。