醇与酚 |
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| 知识点详情 | ||||||||||
醇与酚知识点包括醇类、醇的催化氧化规律、醇的消去反应规律、苯酚等部分，有关醇与酚的详情如下： 醇类1．概念 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 2．分类
3．物理性质的变化规律 低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。例如乙醇有特殊香味。 (1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。 4．几种常见的醇
续表
5．化学性质(以乙醇为例)
醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
醇的消去反应规律(1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，
(2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热，卤代烃发生消去反应的条件是强碱的醇溶液、加热。 (3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 如 苯酚1．组成与结构
2．物理性质
3．化学性质(结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性(苯环影响羟基) ①电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ ③与碱的反应 苯酚的浑浊液
液体变澄清通入气体
溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为：
(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 ③取代的位置是羟基的邻、对位。 (3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应： (5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化。 (6)缩聚反应：与醛缩聚生成酚醛树酯
4．苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 |
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| 典型例题 | ||||||||||
【第1题】
判断正误 (1)CH3OH和 (2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 (3)往 (4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。 (5)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。 【第2题】
下列物质中，不属于醇类的是( ) A.C3H5OH B.C6H5CH2OH C.C6H5OH
【第3题】
下列说法正确的是( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 【第4题】
二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是 HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( ) A.不能发生消去反应 B.能氧化为酮 C.能与Na反应 D.不能发生取代反应 【第5题】
酒后驾车是引发交通事故的重要原因，交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( ) ①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物 ⑤乙醇有刺激性气味 A.②④⑤ B.②③ C.①③ D.①④ 【第6题】
戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是( ) A.与浓氢溴酸卤代 B.与浓硫酸共热消去 C.铜催化氧化 D.与戊酸酯化 【第7题】
膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A.芥子醇分子中有三种含氧官能团 B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 D.芥子醇能发生氧化、取代、加成反应 【第8题】
己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是( )
A.1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和12 mol H2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2 molCO2 B.1 mol己烯雌酚可与5 mol Br2发生取代反应 C.己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种(不包括顺反异构) D.己烯雌酚分子结构中最多有16个碳原子共平面 【第9题】
判断正误 (1)CH3OH和 (2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 (3)往 (4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。 (5)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。 【第10题】
下列物质中，不属于醇类的是( ) A.C3H5OH B.C6H5CH2OH C.C6H5OH
【第11题】
下列说法正确的是( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 【第12题】
二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是 HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( ) A.不能发生消去反应 B.能氧化为酮 C.能与Na反应 D.不能发生取代反应 【第13题】
酒后驾车是引发交通事故的重要原因，交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( ) ①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物 ⑤乙醇有刺激性气味 A.②④⑤ B.②③ C.①③ D.①④ 【第14题】
戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是( ) A.与浓氢溴酸卤代 B.与浓硫酸共热消去 C.铜催化氧化 D.与戊酸酯化 【第15题】
膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A.芥子醇分子中有三种含氧官能团 B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 D.芥子醇能发生氧化、取代、加成反应 【第16题】
己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是( )
A.1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和12 mol H2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2 molCO2 B.1 mol己烯雌酚可与5 mol Br2发生取代反应 C.己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种(不包括顺反异构) D.己烯雌酚分子结构中最多有16个碳原子共平面 |
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、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
消去反应产生的烯烃有2种。
。
都属于醇类，且二者互为同系物。
溶液中通入少量CO2的离子方程式为2 
＋H2O＋CO2―→2 
＋CO3。
